В этой ситуации переживать не стоит. Риск беременности крайне низок, так как вы использовали презерватив, и полноценного проникновения не произошло.Темно-кровянистые выделения на следующий день, скорее всего, вызваны микротравмой. Слизистая влагалища и девственная плева очень нежные. При попытке проникновения, если девушка сильно напряжена, испытывает страх или недостаточно возбуждена, могут возникнуть небольшие повреждения (трещинки), которые и дают такую мазню. Это не похоже на имплантационное кровотечение, которое обычно наступает позже.
Что касается боли: для первых раз нужны максимальное расслабление, доверие, длительная прелюдия и обязательно смазка (лубрикант). Не форсируйте события. Если через неделю у девушки начнутся месячные в срок, вопрос с беременностью будет закрыт. Если же выделения станут обильными, ярко-красными или появятся боли, ей стоит обратиться к гинекологу.