Здравствуйте!
По описанию ситуация действительно выглядит небезопасной и не похожей на стандартный процесс найма или профессиональной подготовки помощника.

Просьбы присылать интимные фото, видео, мастурбацию или сексуальные материалы не являются необходимым условием для удалённой работы и не выглядят как корректная профессиональная «проработка». Особенно настораживает то, что сексуальные задания сопровождаются давлением, необходимостью оправдываться и попытками вызвать у вас чувство вины.

Я не могу по одной переписке утверждать, что этот человек мошенник или давать ему клиническую характеристику. Но описанные действия могут указывать на манипулятивное и сексуализированное использование профессионального статуса. Ваше сомнение в этой ситуации обоснованно.

Я бы рекомендовала не отправлять ему больше никаких интимных материалов, не соглашаться на сексуальные задания и не продолжать «проработку» в таком формате.

На самом деле сексологи не просят видео/фотоматериалы у своих клиентов, т к для проработки проблем этого не требуется. Для того, чтобы работать в теме сексологии, тут будет достаточно пройти обучение в учебных заведениях, где есть лицензия на данный вид обучения, но это при условии, что вы хотите работать именно как сексолог, а если просто быть помощником, то такого глубокого обучения не требуется.

Дополнительно, тут стоит проработать Ваши эмоции и тот травматичный опыт, который получили за этот период, в этом может помочь психолог, который владеет методом EMDR / ДПДГ (десенсибилизация и переработка движениями глаз) справиться с сильным переживанием относительно этого взаимодействия с этим человеком через мессенджеры. В данном случае необходимо переработать негативный опыт, чтобы, когда об этом вспоминали, это не вызывало таких ярких и неприятных реакций.